Увлечение Майлза Дэвиса спорткарами разделяли и некоторые из его коллег.

К примеру, Херби Хэнкок, игравший в его джазбэнде с 1963-го по 1968-й, в своей автобиографии делился историей о том, как гонялся с Дэвисом по ночному Манхэттену.

В начале 60-х Хэнкок, которому было немногим больше 20, начал зарабатывать на лицензировании своей музыки: права на «Watermelon Man» он оставил у себя, поэтому когда кавер Монго Сантамарии выстрелил и попал в ротацию на радио, Хэнкок стал получать чеки на солидные суммы.

Он начал задумываться о покупке машины. Друг и наставник Хэнкока — трубач Дональд Бёрд, предложил ему обратить внимание на спорткары. Сам Бёрд в то время водил Jaguar E-Type.

Несмотря на то, что продавцы в автосалонах при виде цветного не всегда охотно шли на контакт, Хэнкок все же потратил свой первый чек на 6000 $ на на британский Shelby AC Cobra. По словам того же Бёрда, «Кобра» по всем параметрам уделывала Ferrari.

Примерно через месяц Херби встретил Майлза в одном из клубов Манхэттена после концерта. Дэвис предложил подбросить товарища до дома, но тот, разумеется, отказался и показал ему свой новый автомобиль.

Время было 2-3 часа ночи. Музыканты разъехались, но уже на ближайшем светофоре Хэнкок и Дэвис поравнялись. Дороги пустели — оба знали, что произойдет дальше.

Как только загорелся зеленый, водители Cobra и Ferrari одновременно вдавили газ в пол и проехали несколько кварталов. Победителем из гонки вышел Хэнкок — Дэвиса он обогнал почти без особого труда.

Когда Майлз добрался до финиша, Херби курил в открытое окно машины и улыбался.

— Это что еще за херня?! — раздраженно спросил Дэвис.
— Это «Кобра».
— Избавься от этой машины.
— Да с чего бы?
— Опасно на ней ездить.

После этих слов Дэвис умчался домой.