Osenewo ist eines der ältesten Dörfer nicht nur im Bezirk Gawrilow-Jam, sondern in der gesamten Region Jaroslawl. Das Dorf liegt am Ufer des Flusses Lachost. Das genaue Gründungsdatum des Dorfes ist unbekannt. Historiker vermuten, dass es in der Zeit der mongolisch-tatarischen Herrschaft gegründet wurde. Eine der ersten dokumentarischen Erwähnungen des Dorfes stammt aus dem Ende des 16. bis Anfang des 17. Jahrhunderts. Im 18. Jahrhundert erhielt die Siedlung den Status eines Dorfes, was mit dem Bau der Kirche der Gottesmutter von Kasan (1783) verbunden ist, der größten und majestätischsten in der Umgebung. Der auf einem hohen Platz errichtete Tempel ist schon aus mehreren Kilometern Entfernung sichtbar.

Die Blütezeit des Dorfes fiel auf die zweite Hälfte des 19. Jahrhunderts bis zum Anfang des 20. Jahrhunderts. Dank der günstigen Lage an der Susdaltrakt entwickelte sich der Handel dort rasant. Das Dorf verwandelte sich in das zweitwichtigste Handelszentrum dieser Region nach Welikoselskoe. Ein paar Statistiken: In den 1880er Jahren gab es in Osenewo 107 Höfe, und im Dorf lebten 405 Menschen, 1914 lebten hier bereits 2240 Menschen.

Hier arbeiteten 32 Geschäfte, eine Gaststätte, Teehäuser, ein Gasthaus und eine Poststation. Im Zentrum des Dorfes, in der Nähe der Kirche, befand sich ein großer Marktplatz. Die größten und reichsten Märkte fanden zweimal im Jahr zum Fest der Gottesmutter von Kasan statt. Außerdem wurden wöchentliche Basare abgehalten, die in der Region als Sonntagsmärkte bezeichnet wurden.