Отец Вуди Харрельсона, Чарльз Харрельсон, был киллером. Настоящим наемным убийцей, которого обвиняли и связывали с несколькими убийствами, самое известное из которых - убийство федерального судьи.

Чарльз однажды даже заявил, что он стоял за убийством президента Джона Кеннеди, однако позднее вдруг стал отрицать свою причастность к преступлению, но однако и улик против него не было найдено. Сам Вуди отказался углубляться в эту тему на публике, потому что это "может быть опасно для него и его семьи".

Мама Мэттью Макконахи предположительно могла иметь непродолжительные отношения с Чарльзом Харрельсоном. В результате и Харрельсон, и Макконахи публично заявили в недавнем интервью, что вполне возможно, они - единокровные братья.